ים הגנבים מלא בדמויות מעניינות, בין אם אלו קברניטי פיראטים או דמויות מסתוריות יותר. סר ארתור פנדרגון הוא אחד השייטים המנוסים ביותר במשחק, ובעצם עומד כאלוף של כל הפיראטים ה'טובים' בחוץ. בתור הקפטן החד-פעמי של הבלאקוויצ'ה, היו לו הרבה הרפתקאות משלו עוד לפני שהחל העידן הנוכחי של ים הגנבים, ובימים אלה הוא מסייע לאחרים בצורתו הרוחנית.
שחקנים נתקלו לראשונה בפנדראגון כאשר שחררו אותו מציור מקולל במסגרתסיפור הנפש הגבוה של Seabound. אפילו במוות, פנדרגון נשאר אצילי, ורוחו ביקש ששחקנים יעזרו לשחרר כמה קפטנים אחרים שהיו מקוללים באותו אופן - למרבה הצער, זה הוביל אותו להערים אותו כדי לשחרר את קפטן להבה המרושע.
בְּמַהֲלָךThe Heart of Fire Tall Tale, הוא חבר לשחקן כדי לאתר אותותופר ג'יםו-Flameheart - עוד עליהם בעוד רגע. השלמת Heart of Fire הביאה לכך ששאר הצוות המקולל של פנדרגון שוחרר.
פנדרגון אפילו זכה לפגוששודדי הים הקאריבייםשל ג'ק ספארו במסגרתסיפור חיי הפיראט, והוא שיחק תפקיד מתן חיפושים בההרפתקה העמוקה העטופה. במקרה זה, הוא ובל המסתוריתהדריך שחקנים במעקב אחר אבני הצעיף. בשילוב עם צעיף הקדמונים, האבנים הללו יכולות לשבור את המחסום בין ים הגנבים לים הארורים.
המחסום הזה הופך להיות קריטי יותר ככל שההרפתקאות של המשחק נמשכות. תופר ג'יםמחפש להחיות את קפטן Flameheartולהחזיר אותו לארץ (או לים) של החיים, כפי שמוצג ב-Herald of the Flame Adventure. ההרפתקה העדכנית ביותר, Return of the Damned, היא המקום שבו הדברים מתקרבים. זה מבקש מהשחקניםבחר בין Flameheart או Pendragon, שכן ניתן להציל רק אחד. בהתחשב בסר ארתור הוא 'הבחור הטוב' הטיפוסי, נראה שהוא הבחירה הברורה, אבל יש שחקנים שפשוט רוצים לראות את העולם נשרף.
