ה-DLC השני של Wonderlands, Glutton's Gamble, מביא אותך להילחם נגד מכשפת החול המרושעת, אימלדה. כדי לעשות זאת, תצטרכו להיות מודעים לקונדיטוריה שלכם כשאתם אוספים מרכיבים שונים על פני צינוק חדש מלא בכאוס בנושא אוכל. כמובן, לפני שתוכל לעשות דבר כזה, תצטרך לדעת איך לגשת ל-DLC. בדומה ל-DLC הקודם,חוטפים מפותלים, תצטרך לראות את וספר. הנה איך אתה מתחיל את ה-Glutton's Gamble DLC ב-Tiny Tina's Wonderlands.

אזור ה-DLC של ארץ הפלאות נקרא Dreamveil Overlook. אם מעולם לא הייתם שם לפני כן, תוכלו למצוא את האזור הזה ממש מחוץ ל-Brighthoof ליד מקדש Mool Ah. אזור זה הפך לזמין לצד ה-Ciled Captors DLC ומאפשר לך ליצור אינטראקציה עם ה-NPC Vesper החדש, לסובב את גלגל הגורל ולגשת ל-DLCs. אזור זה מגיע גם עם מכונות אוטומטיות ותחנת החלפה מהירה כך שלא תצטרכו לחזור ל-Brighthoof באמצע ריצות ה-DLC שלכם.
אם קניתם את ה-Season Pass, תקבלו אוטומטית גישה ל-DLC לאחר קבלתו בחינם מהחנות של הקונסולה שלכם (כלומר ה-PlayStation Store או Microsoft Store). אתה יכול גם לרכוש את ה-DLC מהחנות אם לא רכשת את ה-Season Pass. מי שכבר השלים את ה-Coiled Captors DLC יכול ללכת ישר ל-Dreamveil Overlook ולגשת למראה החדשה משמאל למראה של Coiled Captors. אם לא השלמת את ה-DLC הקודם, תצטרך להשלים את הקווסט הקצר שבו אתה מתקשר עם Vesper וללמוד על גלגל הגורל. ברגע שזה יושלם, תקבל גישה למראה עבור ה-Glutton's Gamble DLC.